A Florentino no le importa escatimar en dinero para intentar mejorar al Real Madrid. Ya lo ha demostrado en los fichajes, llegando a romper el mercado desde que inició su segundo mandato. Pero tampoco le importa hacerlo con los entrenadores. Por ello, se ha convertido en el primer presidente del club en abonar la cláusula de rescisión de un técnico.
Lo hizo con Pellegrini aquella primera vez, en junio de 2009. Jorge Valdano recomendó la incorporación de quien fuese el entrenador del Villareal en aquel momento. El presidente no dudó y desembolsó cuatro millones de euros para que llegase al equipo.
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Un año más tarde, después de una fatídica temporada, Florentino volvió a superarse. Esta vez, con su pago más alto por una cláusula. Quería a Jose Mourinho, que estaba entrenando al Inter. Y como si le fuese poco, pagó 16 millones a los italianos para que el técnico quedase libre.
Tras la etapa de Mourinho, llegó Ancelotti. El italiano dirigía al actual coloso de la liga francesa. Pese al pago inicial de ocho millones, tras varias negociaciones, se quedó en un pago de 4,5 millones.
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Y por último, llegó Lopetegui. El Real Madrid en un principio iba a tener que pagar 2 millones de cláusula pero la destitución por parte de la Federación podría eximir al Real Madrid del pago. Veremos si aún así paga para intentar paliar el daño causado. En cualquier caso, Florentino se ha dejado cerca de 25 millones en los último 9 años solo en fichar entrenadores.